שילה גדל והתחנך בצוּפים ומילדות זכה לכינויים "שילולי", "שלול" ו"סיסו . מאז ילדותו היה מצד אחד ילד שקט אבל מצד שני בעל חוש הומור שכבש את הגננות והמורים. השקט שלו לא התבטא בביישנות ייתר אלא בענווה תמיד ראה את מי שלפניו יותר ממנו. ראיית חצי כוס המלאה היתה נר לרגליו ותמיד גם בזמנים קשים כששאלו אותו מה שלומו אמר: "ישתבח שמו לעד". שילה התנדב במספר עמותות ובמיוחד עם ילד סופניים כמו "עזרה למרפא, נופשון שומרון, אילן". שבוע לפני התאונה המבצעית כשישבו חיילי הסיירת ביחד הוא אמר להם למה אנחנו אומרים מילים טוב ו אחד לשני רק אחרי שמשהו מת בואו כל אחד יגיד מילה טובה על האחר ולכן לאחר מותו אחד המשפטים לילדים שהוצאנו זה: "מילה טובה לאחר תוביל לעולם טוב יותר.